韓國首爾的有名集團副會長李英俊是一個名副其實的帥男人，自從他上任以來，大有名集團利潤翻了兩倍之多，他也因此榮升為最有能力的年輕CEO，得到很多女人的青睞，可他卻絲毫不為所動，甚至有人懷疑他是同。金美笑是李英俊的秘書，是一個集美貌與才華于一身的女子，跟隨李英俊長達九年之久，也跟著他學了一口流利的英語，金美笑為人處事大方得體，而且盡職盡責任勞任怨，深得李英俊的信任，李英俊做事雷厲風行，從來不給任何人改正錯誤的機會，卻對金美笑言聽計從，李英俊帶她出席各種應酬和聚會，兩個人完美配合，不但處理了很多棘手的客戶，而且還為李英俊擋住了很多女人的騷擾，尤其是吳智蘭的糾纏，李英俊萬萬沒想到金美笑突然提出辭職，一時讓他措手不及。

李英俊表面上沒有提出質疑，回答家里卻輾轉反側睡不著，他百思不得其解，公司同事也不相信這是真的，大家紛紛猜測是什么理由，金美笑只借口是私人原因，李英俊想挽留她，可金美笑早已經下定了決心，豐科長以為自己是接替美笑的唯一人選，對她百般討好，可金美笑不為所動。

李英俊謊稱中午要回家吃飯，來向好朋友訴苦，朋友分析猜測是他們相處時間太久，出現了倦怠期，李英俊立刻把金美笑打電話叫回來，讓她陪著一起回家吃飯，他還一改往日的冷漠與霸道，不但給金美笑一次反悔的機會，還讓她升職做理事，答應找人幫她處理日常事務，甚至愿意自費幫她添置房產，解決家里的債務，沒等金美笑做出回答，李英俊的母親就親自出門迎接他們進去吃飯。

吃飯的時候，父親替喝花酒的趙專務求情，可李英俊卻不買賬，堅持要把趙專務解雇，父親也只好作罷，李英俊順口問起父母有沒有倦怠期，兩個人一笑而過，趕忙岔開話題。飯后，父親和李英俊單獨聊天，謊稱自己身體不舒服，想在死之前看到自己的孫子，極力催促李英俊盡快結婚，母親把金美笑也叫到一邊，拐彎抹角打聽李英俊是不是同，金美笑矢口否認，母親才放下心來，還極力撮合金美笑和李英俊在一起，金美笑一笑了之。

金美笑還是堅持要辭職，而且絕不動搖，李英俊心急如焚，只好去找好朋友求助，李英俊想起上次聚會的時候，吳智蘭纏著他要生日禮物，金美笑買回鮮花的時候滿眼含淚，誤以為金美笑是因為喜歡他而吃醋。金美笑約兩個姐姐一起烤肉，并向她們透露父親在外借了3000萬的高利貸，金美笑只好賣了自己的車來償還，金美笑對花粉過敏，可還是強忍著替李英俊買來鮮花哄吳智蘭開心，兩個姐姐也誤以為金美笑喜歡李英俊，可金美笑卻覺得李英俊太自我，根本不是她喜歡的類型，更何況父親和姐姐們的債務都還清了，她也想歇一歇了。

就在這時，李英俊又打電話讓金美笑去接他，金美笑百般推辭，可李英俊堅決不干，金美笑只好找備用鑰匙，她被地上的蜘蛛嚇得魂飛魄散，姐姐們知道她從小就害怕蜘蛛，趕忙護住她，把蜘蛛踩死。金美笑準時來接李英俊，李英俊竟然拿出一束鮮花送給她，金美笑被刺激地流淚打噴嚏，只好把花扔到后備箱，李英俊承諾會和吳智蘭劃清界限，還讓金美笑明天休息一天好好想想，金美笑卻想利用這難得的一天時間好好籌劃自己的人生。

李英俊愁得一夜無眠，他沒精打采地起床去上班。金美笑一覺睡到了自然醒，神清氣爽開始了新的一天。李英俊來到公司，看到金美笑空蕩蕩的座位以及桌上的辭職信，心里五味雜陳，他無心工作，只好來找好朋友訴苦，他坦率地承認不喜歡女人，可是對金美笑的感覺是不同的，李英俊垂頭喪氣回到公司，看到金美笑在整理工作記錄，準備和下一任秘書交接，金美笑看到李英俊腦門上長了一個痘痘，立刻聯系醫生幫他處理，李英俊看到她在收拾東西，心里很不痛快。就在這時，秘書接班人金智雅來報到，李英俊讓她們倆交接工作，還故意賭氣讓樸助理盡快把金智雅培養成另一個金秘書，李英俊好奇金美笑辭職以后干什么，金美笑明確表示，自己已經29歲了，也該談戀愛結婚了。

金美笑參加好朋友們聚會，她的包不小心掉在地上，里面是男人的手絹，打火機之類的，金美笑解釋是為了方便隨時給李英俊用的。公交車上，金美笑看到一對父母領著兒女開開心心上車，她的心里百感交集。金美笑回到家就把公司的文件，以及李英俊的東西都裝進箱子里。

李英俊和吳智蘭一起吃飯，心里卻始終想著金美笑的話，他突然恍然大悟，把吳智蘭扔在一邊，獨自開車去找金美笑興師問罪，逼問她是不是有談戀愛的男人了，金美笑發牢騷，她根本沒有時間去認識其他的男人，如果再這樣下去，注定會孤獨終老的，李英俊提出和金美笑結婚，只要她一直留在自己身邊就好，金美笑驚得目瞪口呆。